El alcohol reactividad, alcohol de ácido bórico.

El alcohol reactividad, alcohol de ácido bórico.

El alcohol nomenclatura

El alcohol nomenclatura

Los compuestos que incorporan un grupo funcional C-S-H se nombran tioles o mercaptanos. El nombre IUPAC de (CH3 )3 C-SH es 2-metil-2-propanotiol, comúnmente llamado mercaptano de terc-butilo. La química de tioles no se describirá aquí, aparte de tener en cuenta que son ácidos más fuertes y nucleófilos más potentes que los alcoholes.

Las reacciones de alcoholes

Las reacciones de alcohol

El grupo funcional de los alcoholes es el grupo hidroxilo, -OH. A diferencia de los haluros de alquilo, este grupo tiene dos enlaces covalentes reactivos, el enlace C-O y el enlace O-H. La electronegatividad del oxígeno es sustancialmente mayor que la del carbono e hidrógeno. En consecuencia, los enlaces covalentes de este grupo funcional están polarizados para que el oxígeno es rico en electrones y tanto el carbono y el hidrógeno son electrófilo, como se muestra en el dibujo a la derecha. De hecho, la naturaleza dipolar de la enlace O-H es tal que los alcoholes son ácidos mucho más fuertes que los alcanos (por aproximadamente 10 30 veces), y casi que mucho más fuerte que los éteres (sustituido de oxígeno alcanos que no tienen un grupo O-H). El sitio más reactivo en una molécula de alcohol es el grupo hidroxilo, a pesar del hecho de que la fuerza de enlace O-H es significativamente mayor que la de los enlaces C-C, C-H y C-O, lo que demuestra de nuevo la diferencia entre la estabilidad termodinámica y química.

Sustitución electrófila en oxígeno

1. La sustitución del hidrógeno de hidroxilo

2 R-O-H + 2 Na 2 R-O (-) Na (+) + H2

R-O- H + D 2 O R-O- D + D H O-

La preparación de hipoclorito de terc-butilo a partir de alcohol terc-butilo es un ejemplo de halogenación electrófila de oxígeno, pero esta reacción se limita a 3-alcoholes porque de 1 y 2 hipocloritos pierden HCl para dar aldehídos y cetonas. En la siguiente ecuación el electrófilo puede ser considerado como Cl (+).

Alquilo sustitución del grupo hidroxilo conduce a éteres. Esta reacción proporciona ejemplos tanto de fuerte sustitución electrofílica (primera ecuación más abajo), y la sustitución electrofílica débil (segunda ecuación). Los ultimosnorte 2 de reacción se conoce como la Williamson Éter Síntesis. y se utiliza generalmente sólo con reactivos de haluro de 1-alquil porque la base fuerte de alcóxido de E2 conduce a la eliminación de haluros de alquilo-3 2 y.

Una de las reacciones de sustitución más importantes en oxígeno es formación de éster resultante de la reacción de alcoholes con derivados electrófilos de ácidos carboxílicos y sulfónicos. La ilustración siguiente muestra las fórmulas generales de estos reactivos y de sus productos de éster, en el que el grupo R’-O- representa el resto alcohol. El átomo electrofílico en los cloruros de ácido y anhídridos es de color rojo. Ejemplos de reacciones de esterificación específicos se pueden seleccionar en el menú debajo del diagrama, y ​​se mostrarán en el mismo espacio.

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